日時：2019年8月17日
会場：YouTube Space Tokyo
| やさしい夜遊び | YouTubeライブ | ||
| 1 | スキップ・ビート (SKIPPED BEAT) | ○ | ○ |
| 2 | MERRY X'MAS IN SUMMER | ○ | ○ |
| 3 | 簪 / かんざし | ○ | ○ |
| 4 | 愛はスローにちょっとずつ | ○ | ○ |
| 5 | オアシスと果樹園 | ○ | ○ |
| 6 | 悲しい気持ち (JUST A MAN IN LOVE) | ○ | ○ |
| 7 | 真夜中のダンディー | ○ | ○ |
| 8 | 明日へのマーチ | ○ |
六本木のYouTube Space Tokyoで行われ、放送と同時に映像がYouTubeライブで同時配信された。
桑田がネット配信に登場するのは2002年のROCK IN JAPAN FES.のリハーサル中継以来17年ぶり。
『明日へのマーチ』のみラジオ放送終了後に演奏された。
#桑田佳祐 のやさしい夜遊び「#愛はスローにちょっとずつ」リリース記念㊗️納涼生歌SP🎆 お聞き&ご覧いただいた皆さんありがとうございました✨ #サザンオールスターズ #桑田さん 初のYouTube同時配信🎥お楽しみ頂けましたか？😊 引き続き夏をスローに楽しくお過ごしください🎐 https://t.co/wCOXerMpYf pic.twitter.com/oK7MF5X0Ot
— サザンオールスターズ official (@sasfannet) August 17, 2019
